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2-(1-苯基-1,2-亚乙二硫基)亚甲基-3-羰基丁酸乙酯的合成及其与芳醛的缩合反应

Synthesis of Z(E)-ethyl 3-oxo-2-(4-phenyl-1,3-dithiolan-2-ylidene)butanoate and its condensation reaction with arylaldehydes
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摘要 以碳酸钾为碱,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,乙酰乙酸乙酯与二硫化碳及1,2-二溴苯乙烷一锅反应,以中等产率(40.3%)合成了Z(E)-2-(1-苯基-1,2-亚乙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸乙酯(1).探讨了1在碱性(乙醇钠)条件下与芳醛的缩合反应.结果表明,1在碱性的条件下发生缩合反应的同时也进行了酯的水解反应,得到了2Z(E),4E-2-(1-苯基-1,2-亚乙二硫)亚甲基-3-羰基-5-芳基-4-戊烯酸(2). Z(E)-ethyl 3-oxo-2-(4-phenyl-1, 3-dithiolan-2-ylidene)butanoate (1) was prepared in moderate (40.3%) yield by the reaction of ethyl 3-oxobutanoate with carbon disulfide and 1- (1, 2-dibromoethyl) benzene with potassium carbonate as the base in DMF. Subsequently, the condensation reaction of 1 with arylaldehydes was performed in the presence of C2H5ONa in C2H5OH, in which the product of condensation and ester hydrolysis: (2Z(E), 4E)-3-oxo-5-phenyl-2-(4-phenyl-1, 3-dithiolan-2-ylidene)pent-4-enoic acid (2) were isolated in good yield.
出处 《兰州大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2007年第4期74-77,共4页 Journal of Lanzhou University(Natural Sciences)
基金 国家自然科学基金(20272008).
关键词 Z(E)-2-(1-苯基-1 2-亚乙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸乙酯 芳醛 缩合反应 酯的水解 Z(E)-ethyl 3-oxo-2-(4-phenyl-1, 3-dithiolan-2-ylidene)butanoate arylaldehydes condensation reaction ester hydrolysis
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