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利用Sharpless不对称双羟基化反应制备光学活性的偶姻类化合物
1
作者 公秀琴 田红玉 +3 位作者 陈海涛 叶宏林 王亚玲 孙宝国 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第9期875-879,共5页
以相应的酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应制备了5个光学活性的偶姻化合物。4-庚酮、5-壬酮、2,6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-3-己酮和4-苯基-2-丁酮在不同碱的作用下与三甲基氯硅烷或三甲基碘硅烷反应... 以相应的酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应制备了5个光学活性的偶姻化合物。4-庚酮、5-壬酮、2,6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-3-己酮和4-苯基-2-丁酮在不同碱的作用下与三甲基氯硅烷或三甲基碘硅烷反应得到动力学控制或热力学稳定的烯醇硅醚后,再进行Sharpless不对称双羟基化反应,除5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚外,其他烯醇硅醚用AD-mix-α氧化得到S构型的偶姻产物,对映体过量值(ee值)在62%以上,用AD-mix-β氧化得到R构型的偶姻产物,ee值在75%以上。5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚分别用AD-mix-α和AD-mix-β氧化都得到R构型的2-羟基-5-甲基-3-己酮,前者ee值只有16%,后者ee值为76%;用D-果糖和L-果糖衍生的史一安催化剂和过硫酸氢钾氧化,则分别得到R构型和S构型产物,ee值分别为75%和73%。 展开更多
关键词 手性偶姻 烯醇硅醚 sharpless不对称双羟基化反应 香料与香精
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1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘的合成及其在烯烃不对称二羟基化反应中的应用 被引量：10
2
作者 孙晓莉 匡永清 +1 位作者 南鹏娟 张生勇 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第7期1216-1218,共3页
通过改进的文献方法制备 1 ,4 -双 (9-O-奎宁 ) -2 ,3-二氮杂萘 [(QN) 2 PHAL].在碱性条件下 ,奎宁与1 ,4 -二氯 -2 ,3-二氮杂萘之间的亲核取代反应以 72 %的化学产率生成 (QN) 2 PHAL.在 4种烯烃的不对称二羟基化反应中 ,(QN) 2 PHAL... 通过改进的文献方法制备 1 ,4 -双 (9-O-奎宁 ) -2 ,3-二氮杂萘 [(QN) 2 PHAL].在碱性条件下 ,奎宁与1 ,4 -二氯 -2 ,3-二氮杂萘之间的亲核取代反应以 72 %的化学产率生成 (QN) 2 PHAL.在 4种烯烃的不对称二羟基化反应中 ,(QN) 2 PHAL表现出很高的对映选择性 (83%～ 92 % e.e.)和催化活性 (产率 83%～ 93% ) . 展开更多
关键词 1 4-双(9-O-奎宁)-2 3-二氮杂萘 合成 烯烃 不对称二羟基化 应用 手性连二醇
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双奎宁基间苯二甲酸酯的合成及其催化烯烃不对称双羟基化反应的初步研究 被引量：3
3
作者 张克胜 孙君坦 何炳林 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1999年第6期900-902,共3页
１９８８年，Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ等［１］发现金鸡纳生物碱（Ｃｉｎｃｈｏｎａａｌｋａｌｏｉｄ）的衍生物对烯烃的不对称双羟基化反应（ＡＤ）具有很高的不对称诱导活性，反应式如下：Ｒ１Ｒ２ＯｓＯ４／Ｌ＊Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６／Ｋ２... １９８８年，Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ等［１］发现金鸡纳生物碱（Ｃｉｎｃｈｏｎａａｌｋａｌｏｉｄ）的衍生物对烯烃的不对称双羟基化反应（ＡＤ）具有很高的不对称诱导活性，反应式如下：Ｒ１Ｒ２ＯｓＯ４／Ｌ＊Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６／Ｋ２ＣＯ３→ＨＯ＊Ｒ１＊Ｒ２ＯＨ烯烃的... 展开更多
关键词 双奎宁基间苯二甲醇 合成 催化反应 烯烃 不对称双羟基化
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N,N'-二茂铁甲基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的合成及其在烯烃的不对称双羟基化反应中的应用 被引量：3
4
作者 李新生 葛健锋 孔黎春 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第11期1487-1489,共3页
(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺和甲酰基二茂铁经缩合和还原两步反应,以90%的产率合成了N,N'-二茂铁甲基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺,并以其为配体催化烯烃的不对称双羟基化反应,获得了较高的对映选择性(71%～86%ee).
关键词 N N'-二茂铁基-(1S 2S)-1 2-二苯基乙二胺 不对称双羟基化反应 手性邻二醇 二苯基乙二胺 酰基二茂铁 羟基化反应 不对称 甲基 烯烃 合成
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黑曲霉催化烯烃的不对称双羟基化反应的机理和应用 被引量：3
5
作者 张子张 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第1期80-85,共6页
关键词 不对称双羟基化 黑曲霉 单氧酶 环氧化物水解酶 手性二醇
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溶胶-凝胶法制备固载型离子液体催化剂以及在不对称双羟基化反应中的应用
6
作者 仇深杰 刘海燕 +1 位作者 郑朝慧 孙继红 《石油学报（石油加工）》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第B10期328-332,327,共6页
利用溶胶-凝胶法合成了固载离子液体的介孔分子筛。并采用XRD、TG-DTA、FT-IR、TEM等手段表征了所得分子筛样品，分析和比较了焙烧和溶剂萃取2种脱除模板剂的方法对所得固载型介孔分子筛结构性能的影响。并初步考察了负载Os催化剂对不... 利用溶胶-凝胶法合成了固载离子液体的介孔分子筛。并采用XRD、TG-DTA、FT-IR、TEM等手段表征了所得分子筛样品，分析和比较了焙烧和溶剂萃取2种脱除模板剂的方法对所得固载型介孔分子筛结构性能的影响。并初步考察了负载Os催化剂对不对称双羟基化反应的影响。结果表明，随着离子液体引入量的降低，所得分子筛的介孔结构的有序度增强。该分子筛负载Os催化剂在羟基化反应中表现出较好的催化效果，并可重复利用4次。 展开更多
关键词 离子液体 固载 溶胶-凝胶法 不对称双羟基化
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经不对称氨羟基化反应合成多西紫杉醇及其衍生物的新方法研究 被引量：6
7
作者 王力元 王蕴峰 齐传民 《化工科技》 CAS 2003年第5期1-6,共6页
首次用取代肉桂酸酯和叔丁氧基碳酰胺为原料,经改进的Sharpless不对称氨羟基化反应一步得到了多西紫杉醇及其衍生物的侧链,并最终得到了多西紫杉醇和新型抗癌化合物3,4 亚甲二氧基取代多西紫杉醇,该方法是目前合成多西紫杉醇及其衍生物... 首次用取代肉桂酸酯和叔丁氧基碳酰胺为原料,经改进的Sharpless不对称氨羟基化反应一步得到了多西紫杉醇及其衍生物的侧链,并最终得到了多西紫杉醇和新型抗癌化合物3,4 亚甲二氧基取代多西紫杉醇,该方法是目前合成多西紫杉醇及其衍生物的最简化和较高收率的路线。研究发现Sharpless不对称氨羟基化反应中手性配体、催化剂的用量和比例对原料的转化率、产物的产率等都有影响,当催化剂K2OsO2(OH)4、手性配体(DHQ)2PHAL的摩尔分数分别为原料的4%和5%时更倾向于生成多西紫杉醇衍生物侧链。所有新化合物及其结构均经过1HNMR、13CNMR、IR、MS、旋光度和元素分析等给予确证。3,4 OCH2O取代多西紫杉醇的初步药理活性显示具有较好的抗癌活性。 展开更多
关键词 多西紫杉醇 手性配体 sharpless氨羟基化反应 抗癌活性 抗癌药物 药物合成
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浸没式双管式陶瓷膜反应器用于TS-1催化苯酚羟基化的稳定性 被引量：3
8
作者 姜红 孟烈 +2 位作者 陈日志 金万勤 邢卫红 《南京工业大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2012年第5期16-21,共6页
在浸没式双管式陶瓷膜反应器中考察TS-1分子筛上H2O2氧化苯酚羟基化制苯二酚连续反应的稳定性。研究发现,30 h连续反应过程中,苯二酚选择性保持不变,苯酚转化率逐渐下降。采用场发射扫描电子显微镜结合元素组分分析的测试方法分析使用... 在浸没式双管式陶瓷膜反应器中考察TS-1分子筛上H2O2氧化苯酚羟基化制苯二酚连续反应的稳定性。研究发现,30 h连续反应过程中,苯二酚选择性保持不变,苯酚转化率逐渐下降。采用场发射扫描电子显微镜结合元素组分分析的测试方法分析使用后的陶瓷膜上的污染物,发现陶瓷膜上吸附少量TS-1催化剂,说明催化剂吸附是造成转化率下降的原因之一。采用X线衍射、紫外可见反射光谱、傅里叶变换红外光谱、N2吸附-脱附以及热分析等测试方法分析反应前后的TS-1催化剂性质,结果表明:经过30 h的连续反应,TS-1分子筛的结晶度、MFI骨架结构和骨架中的钛含量没有显著变化,而其比表面积和孔体积显著降低,说明连续运行过程中产生的有机副产物沉积堵塞分子筛孔道造成TS-1催化剂失活,是导致反应转化率下降的主要原因。 展开更多
关键词 双管式膜反应器 TS-1分子筛 苯酚羟基化 苯二酚
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聚(琥珀酸丁二醇酯-共-富马酸丁二醇酯)的合成及其双羟基化反应研究 被引量：13
9
作者 张世平 杨晶 +2 位作者 刘小云 常建华 曹阿民 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第9期1008-1012,共5页
以琥珀酸、富马酸、丁二醇为原料 ,用共缩聚的方法合成了一系列高分子量聚 (琥珀酸丁二醇酯 -共 -富马酸丁二醇酯 ) .然后在催化剂四氧化锇和N 甲基吗啉 N 氧化物以及水存在下 ,使高分子主链中富马酸丁二醇酯共聚单元的碳碳不饱和双键... 以琥珀酸、富马酸、丁二醇为原料 ,用共缩聚的方法合成了一系列高分子量聚 (琥珀酸丁二醇酯 -共 -富马酸丁二醇酯 ) .然后在催化剂四氧化锇和N 甲基吗啉 N 氧化物以及水存在下 ,使高分子主链中富马酸丁二醇酯共聚单元的碳碳不饱和双键发生羟基化反应得到含有亲水性侧羟基的功能性聚酯 .对上述合成的生物降解性高分子运用核磁共振 (NMR)、红外 (FT IR)、热分析等方法进行了结构与物理性能表征 . 展开更多
关键词 聚(琥珀酸丁二醇酯-共-富马酸丁二醇酯) 合成 双羟基化反应 聚(琥珀酸丁二醇酯-共-酒石酸丁二醇酯) 四氧化饿 N-甲基吗啉-N-氧化物
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不对称二羟化反应制备(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯丙酸乙酯 被引量：1
10
作者 陈惠 罗晶 +1 位作者 赵安东 孙晓莉 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2005年第9期526-528,共3页
合成了两种可回收利用的小分子配体,并在两种不同体系的Sharpless不对称二羟化反应中用于催化肉桂酸乙酯,以合成紫杉醇的重要中间体(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯丙酸乙酯。结果表明,两种配体在叔丁醇-水(1∶1)和丙酮-水(10∶1)体系中的催化... 合成了两种可回收利用的小分子配体,并在两种不同体系的Sharpless不对称二羟化反应中用于催化肉桂酸乙酯,以合成紫杉醇的重要中间体(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯丙酸乙酯。结果表明,两种配体在叔丁醇-水(1∶1)和丙酮-水(10∶1)体系中的催化性能均良好,收率85%～95%,ee可达95%以上,且重复使用3次后收率和ee基本不变。 展开更多
关键词 (2R 3S)-2 3-二羟基-3-苯丙酸乙酯 sharpless不对称二羟化反应 手性配体 不对称催化 紫杉醇 中间体 合成
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非螯合型手性双膦/钌催化的不对称氢化反应 被引量：1
11
作者 李庆山 张玉华 殷元骐 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2002年第10期1936-1938,共3页
对 Ru Cl3和手性双膦 (2 S,5 S) -2 ,5 -双 -(二苯膦 ) -1 ,4∶ 3 ,6-双脱水 -2 ,5 -双去氧 -L-艾杜醇 (BDPI)催化的不对称氢化反应进行了研究 ,反应的转化率为 1 0 0 %,光学收率受 [双膦 ]/[Ru Cl3]比值的影响较大 .在α-乙酰胺基肉桂... 对 Ru Cl3和手性双膦 (2 S,5 S) -2 ,5 -双 -(二苯膦 ) -1 ,4∶ 3 ,6-双脱水 -2 ,5 -双去氧 -L-艾杜醇 (BDPI)催化的不对称氢化反应进行了研究 ,反应的转化率为 1 0 0 %,光学收率受 [双膦 ]/[Ru Cl3]比值的影响较大 .在α-乙酰胺基肉桂酸的催化氢化反应中 ,[双膦 ]/[Ru Cl3]=2 .0时 e.e.值最大 ,为 68%;对衣糠酸的催化氢化 ,[双膦 ]/[Ru Cl3]=3时 e.e.值最大 ,为 92 %. 展开更多
关键词 不对称氢化反应 手性双膦 氯化钌 催化剂 催化氢比
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手性双噁唑啉配体-金属配合物在催化不对称环丙烷化反应中的应用研究进展 被引量：1
12
作者 乔振 边庆花 +1 位作者 侯士聪 王敏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第1期15-22,共8页
将用于催化不对称环丙烷化反应中的手性双唑啉配体按相应羧酸母体骨架分为丙二酸类 ,酒石酸类 ,吡啶二羧酸类 ,联苯、联萘及双核二茂铁类 ,将聚合物支载的双唑啉配体单独进行了讨论 .
关键词 手性双噁唑啉配体 金属配合物 不对称环丙烷化反应 催化剂 手性诱导中心 光活性环丙烷结构化合物
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用不对称二羟基化反应合成(S)-美托洛尔 被引量：1
13
作者 向顺 匡永清 +3 位作者 邓宝玲 谢斌 杨昊宇 姜茹 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2011年第1期127-129,132,共4页
在K2CO3存在下,4-(2-甲氧乙基)苯酚与烯丙基溴反应制得烯丙基[4-(2-甲氧乙基)苯基]醚(2);以廉价易得的双金鸡纳碱衍生物1,4-双(9-O-奎尼定)-2,3-二氮杂萘为手性配体催化2的不对称二羟基化反应制得(S)-3-[4-(2-甲氧乙基)苯氧基]-1,2-丙二... 在K2CO3存在下,4-(2-甲氧乙基)苯酚与烯丙基溴反应制得烯丙基[4-(2-甲氧乙基)苯基]醚(2);以廉价易得的双金鸡纳碱衍生物1,4-双(9-O-奎尼定)-2,3-二氮杂萘为手性配体催化2的不对称二羟基化反应制得(S)-3-[4-(2-甲氧乙基)苯氧基]-1,2-丙二醇(3,86%ee);3经"一锅法"转化为(S)-3-[4-(2-甲氧乙基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷(4);4与异丙胺发生亲核开环反应合成了选择性β1-受体阻滞剂——(S)-美托洛尔,总产率46%(以2计算),其结构经1H NMR表征。 展开更多
关键词 选择性1β-受体阻滞剂 (S)-美托洛尔 不对称二羟基化反应 金鸡纳碱衍生物 药物合成
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两相体系中羟化酶催化1,2,3,4-四氢喹啉不对称羟基化反应 被引量：1
14
作者 李珂 杨敏 +1 位作者 崔宝东 陈永正 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第4期350-354,共5页
以菌株Pseudomonas plecoglossicidas ZMU-T02整细胞为生物催化剂,1,2,3,4-四氢喹啉经不对称羟基化反应合成了(R)-4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉,其结构经1H NMR,13C NMR,HR-MS和HPLC确证。在细胞浓度为30g cdw·L-1,p H为9.0,整细胞悬浮... 以菌株Pseudomonas plecoglossicidas ZMU-T02整细胞为生物催化剂,1,2,3,4-四氢喹啉经不对称羟基化反应合成了(R)-4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉,其结构经1H NMR,13C NMR,HR-MS和HPLC确证。在细胞浓度为30g cdw·L-1,p H为9.0,整细胞悬浮液/有机溶剂比例为1∶1的两相体系中,底物浓度为10 mmol·L-1时,收率37%,ee值98%。 展开更多
关键词 1 2 3 4-四氢喹啉 不对称羟基化 (R)-4-羟基-1 2 3 4-四氢喹啉 生物催化 合成 两相反应
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双官能化的L-脯氨酰胺催化不对称直接Aldol反应 被引量：1
15
作者 郭川胜 刘全忠 +2 位作者 王雪莲 何龙 王振雷 《西华师范大学学报（自然科学版）》 2007年第2期172-176,共5页
Boc保护的L-脯氨酸与光学活性联二萘酚衍生的胺类化合物反应,经过脱去Boc保护基和甲基制得了四个脯氨酰胺类化合物.考察了其不对称催化直接Aldol反应性能,构型匹配的催化剂得到相对较高的对映选择性.催化丙酮和对硝基苯甲醛的反应,最高... Boc保护的L-脯氨酸与光学活性联二萘酚衍生的胺类化合物反应,经过脱去Boc保护基和甲基制得了四个脯氨酰胺类化合物.考察了其不对称催化直接Aldol反应性能,构型匹配的催化剂得到相对较高的对映选择性.催化丙酮和对硝基苯甲醛的反应,最高得到了57%的产率和40%的对映体过量. 展开更多
关键词 双官能化 脯氨酰胺类化合物 不对称催化 直接ALDOL反应
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锇催化烯烃双羟基化的反应原理与立体选择性 被引量：2
16
作者 邵海云 《化学教育》 CAS 2007年第12期6-9,12,共5页
介绍了四氧化锇催化不对称烯烃双羟基化的反应原理和以N-甲基吗啉-N-氧化物(N-methylmorpholine-N-oxide,NMO)、铁氰化钾K3[Fe(CN)6]为氧化剂时烯烃双羟基化反应的催化循环;此外,还介绍了该催化反应立体选择性的机理和一些研究进展以及... 介绍了四氧化锇催化不对称烯烃双羟基化的反应原理和以N-甲基吗啉-N-氧化物(N-methylmorpholine-N-oxide,NMO)、铁氰化钾K3[Fe(CN)6]为氧化剂时烯烃双羟基化反应的催化循环;此外,还介绍了该催化反应立体选择性的机理和一些研究进展以及催化体系中手性配体的选择。 展开更多
关键词 四氧化锇 烯烃双羟基化反应 立体选择性
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苯乙烯类化合物在OXONE作用下的双羟基化反应
17
作者 路彬 武林焕 《兰州理工大学学报》 CAS 北大核心 2011年第6期62-64,共3页
双羟基化反应是十分重要的一种烯烃官能团转化的途径.用十分简单的氧化剂过氧化硫酸钾(OXONE)作为氧化剂,在含水溶剂中顺利的完成多种不同取代的苯乙烯类化合物的双键的双基化反应,并优化温度、溶剂、浓度等反应条件,研究底物的适应范围... 双羟基化反应是十分重要的一种烯烃官能团转化的途径.用十分简单的氧化剂过氧化硫酸钾(OXONE)作为氧化剂,在含水溶剂中顺利的完成多种不同取代的苯乙烯类化合物的双键的双基化反应,并优化温度、溶剂、浓度等反应条件,研究底物的适应范围,发现芳环上给电子效应的官能团对反应有利,并以31%～88%的收率得到一系列相应的双羟基产物. 展开更多
关键词 双羟基化反应 OXONE 苯乙烯
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金属配位作用诱导的自组装双功能催化:高效的不对称膦氢化反应
18
《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第10期1846-1846,共1页
具有光学活性的α-羟基磷酸酯和磷酸是有机合成中重要的中间体，近年来，催化不对称膦氢化反应作为合成该类化合物最为有效的方法，得到了广泛的研究，但仍然存在催化剂用量高、反应时间长、底物适用性较为有限等缺点．四川大学化学学... 具有光学活性的α-羟基磷酸酯和磷酸是有机合成中重要的中间体，近年来，催化不对称膦氢化反应作为合成该类化合物最为有效的方法，得到了广泛的研究，但仍然存在催化剂用量高、反应时间长、底物适用性较为有限等缺点．四川大学化学学院游劲松等结合双活性中心协同活化和有机一金属自组装的概念， 展开更多
关键词 催化剂用量 氢化反应 不对称 自组装 配位作用 金属 双功能 诱导
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手性聚合物在不对称催化反应中的新进展 被引量：4
19
作者 董春娥 张俊龙 +3 位作者 支永刚 郑维忠 张良辅 于作龙 《合成化学》 CAS CSCD 2001年第2期101-108,117,共9页
综述了近几年来手性聚合物催化剂在不对称烷基化反应 ,双羟基化反应中的应用 ,并对该类催化剂的设计作了分析和总结 ,系统地讨论了催化剂的结构与性能的关系。参考文献 3 1篇。
关键词 聚合物手性催化剂 烷基化 双羟基化 不对称催化反应 乙基锌 醛 不对称加成
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不对称烯烃羟基化反应的新探索
20
作者 郑锡年 《国外科技消息》 1992年第5期14-14,共1页
关键词 四氧化锇 不对称 烯烃 羟基化反应 催化反应
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